孔子自述自己“三十而立，四十而不惑，五十而知天命，六十而耳顺，七十而从心所欲，不逾矩”（《论语·为政》），描述了自己学习和成长过程中的不同境界。其中，三十岁是最重要的阶段。三十岁时，他打下了立足于社会的基础，也是他一生事业的基础，孔子大约从此时开始从事教育事业。
孔子自述三十而立是可信的。这年，齐景公和宰相晏婴来到鲁国，曾专门约见孔子。齐景公问孔子：“秦穆公国小处辟，其霸何也？”孔子说：“秦，国虽小，其志大，处虽辟，行中正，身举五羖，爵之大夫，起累绁之中，与语三日，授之以政。以此取之，虽王可也，其霸小矣。”（《史记·孔子世家》）秦国面积虽然很小，但志向远大；位置虽然偏僻，但行为中正；而且重用有才能的奴隶管理国家。从这来看，统治天下都是可能的，称霸还是小的呢。据史书上记载，百里奚本是虞国的大夫，晋献公灭亡虞国，成为秦穆公夫人陪嫁的奴隶。百里奚感到羞耻，就偷跑了，但逃到宛地被楚国人抓了起来。秦穆公听说百里奚是贤人，就派人用五张公羊皮把他赎了回来，和他交谈了三天，就委以重任，后来还把国家政事交付给他，最后百里奚辅佐秦穆公成为霸主。听了孔子举的这个例子，齐景公很高兴，他很赞同孔子选拔重用贤人的观点。可见，这时的孔子不仅博学广识，而且还有“重用贤人”的政治主张。
在古代，学校是由天子和诸侯开设的，只有贵族子弟才有接受教育的权利，而平民子弟是不能到学校学习的。孔子首创私学，将教育的对象扩大到平民和贱民子弟。
孔子收徒设教的确切时间不详，最早记载的收徒时间是鲁昭公二十四年（公元前518年）。这年，作为鲁国执政大夫之一的司空孟僖子病重，临死前交代大夫们，在他死后一定要让他的两个儿子去向孔子学习礼仪。孟僖子在鲁昭公四年（公元前535年）辅助国君出使楚国，由于他不懂礼仪，途经郑国，郑简公慰劳鲁昭公，他不能担任司仪，到了楚国，也不能答谢楚国郊外慰劳之礼。孟僖子深以为耻，回国后决心学习礼仪。他不想让儿子们重蹈自己的覆辙。孟僖子死后，孟懿子和弟弟南宫敬叔拜孔子为师。
孔子创办私学后，一边教授弟子，一边继续学习。南宫敬叔向鲁昭公请求派他和孔子去东周首都洛邑学习，鲁昭公就给了他们一辆车、两匹马和一个仆人。孔子和南宫敬叔到了洛邑，专门向老子请教周代礼制。老子姓李名聃，曾任柱下史、守藏史，熟悉周代的礼仪制度。
鲁昭公二十五年（公元前517年），鲁国发生了“斗鸡之变”。鲁国司徒季平子与贵族郈昭伯斗鸡，季平子给鸡穿上皮甲，郈昭伯给鸡安上金属爪子。同样都是作弊，但权高位重的季平子却很生气，他不仅责备郈昭伯，还抢占郈氏的土地，并在土地上扩建自己的府第，因此与郈氏结仇。此前，他私分国家军队激起了国君的仇恨，介入臧氏家族内部纠纷，与臧昭伯结怨。鲁昭公联络郈氏等贵族联合出兵讨伐季平子。为解燃眉之急，季平子请求到城南沂水边等待调查，又请求软禁在自己的封地内，最后请求带领五辆兵车逃亡外国，鲁昭公不答应，非要杀掉他不可。这时，本来观望的叔孙氏家臣们觉得大事不好，“无季氏，是无叔孙氏也”，季孙氏灭亡后下一个灭亡的就是叔孙氏，于是率领家兵攻打国君的军队。另一个大贵族孟孙氏见叔孙氏出兵，也起兵相助，三家联手打败了鲁昭公，鲁昭公只好逃亡到齐国。孔子也追随国君前往。
孔子到齐国后专门去拜见齐景公，齐景公问政于孔子，孔子回答说：“君君，臣臣，父父，子子。”齐景公高兴地说：“善哉！信如君不君、臣不臣、父不父，子不子，虽有粟，吾得而食诸？”（《论语·颜渊》）准备重用孔子，但遭到宰相晏婴的阻拦。齐景公听从了晏婴的劝告，放弃了重用孔子的打算，就连以后见到孔子也不再问有关礼仪的事情。又过了一段时间，齐景公对孔子说：“像鲁国重用季孙氏那样重用你，我是做不到的，不过可以像鲁国对待季孙氏和孟孙氏之间那样对待你。”齐景公要重用孔子，引起齐国大夫们的反对，齐景公就对孔子说：“我老了，不能用你了。”齐国大夫们担心国君重用孔子会危及他们的利益，就想加害他，孔子匆忙离开齐国，“孔子之去齐，接淅而行”（《孟子·万章下》）。
孔子在齐国待了不到两年，一边寻找从政的机会，一边学习齐国的文化。他曾与齐国的乐师谈论音乐，听了齐国演奏的韶乐沉醉其中，以至三个月都吃不出肉的香味来，他还感叹说：“不图为乐之至于斯也。”（《论语·述而》）孔子回到鲁国，仍然边学边教。鲁昭公二十七年（公元前515年），吴国公子季札在出使齐国的回国途中，长子死在靠近鲁国的赢、博之间，孔子知道季札熟悉礼制就带领弟子们专程前往观看。他见死者穿着平常的衣服，墓穴的深度不见水，封土长宽与墓穴相同。季札袒露左臂，沿着坟墓右边边走边哭喊了三遍后就走了，孔子认为季札处理丧事是很合乎礼制的。
孔子非常重视现场教育，他带领弟子们到鲁桓公庙参观，看到欹器。孔子对弟子们说，欹器内没有水的时候是歪的，水刚好在中间的时候是正的，水超过中间就会翻过来。弟子们用水一试，果然这样，孔子借此教育弟子们不要自满。
四十岁左右是孔子致力于教育的发展兴盛期。春秋时期，社会秩序被打乱，礼崩乐坏，权力下移，陪臣执国命是各诸侯国普遍的现象。鲁国也是大夫执政，家臣掌权。孔子看不惯这种局面，不愿同流合污，因此集中精力从事教育，教育思想、教育方法日益成熟。弟子越来越多，办学规模越来越大，著名弟子颜回、闵子骞、冉求、子贡、冉雍等人大约都是这期间投入孔子门下的。
四十岁以后，孔子曾经有过几次从政的机会，但没有去。
孔子四十七岁时，阳货想请孔子出仕，但孔子不愿见他，阳货就派人给孔子送去一头小猪。按照礼仪，接受人家的礼物是要登门拜谢的，孔子提倡礼仪，不能不去回拜，就趁阳货不在家的时候去拜谢，但却在路上碰到了。阳货劝孔子出仕，孔子一语不发。阳货说：“来，予与尔言。”
“怀其宝而迷其邦，可谓仁乎？”孔子不吭声，阳货没办法，只好自问自答：“不可。”接着又问：“好从事而亟失时，可谓知乎？”孔子还是不吭声，阳货只好再次自问自答：“不可。”接着又劝孔子：“日月逝矣，岁不我与。”阳货三问而不答，孔子觉得这样不够礼貌，最后说：“诺。吾将仕矣。”（《论语·阳货》）孔子虽然说要做官，但他还是没有去。其实，孔子并不是不想做官，只是他不想在阳货这样的家臣手下做事。阳货是季孙氏的家臣，曾经囚禁季桓子强迫他签订盟约，家臣执掌鲁国大政，是孔子最为深恶痛绝的。
孔子大约五十岁的时候，季孙氏的家臣公山弗扰在费邑叛乱，派人去请孔子，孔子本来打算应邀前去，但遭到弟子子路的反对。“子路不说。曰：‘末之也，已，何必公山氏之之也？”孔子说：“夫招我者，而岂徒哉？如有用我者，吾其为东周乎？”（《论语·阳货》）如果有人重用我，我大概可以使文王、武王的礼乐在东方复兴吧。最后，孔子还是没有去。
